Na današnji dan pred natanko sto leti, 14. oktobra 1926, je v Veliki Britaniji izšla knjiga Winnie-the-Pooh pisatelja Alana Alexandra Milna. Ilustriral jo je Ernest Howard Shepard, ki je s svojimi risbami oblikoval podobo medvedka in njegovih prijateljev. Knjiga je vsebovala deset zgodb, postavljenih v domišljijski svet gozda Hundred Acre Wood. V njih nastopajo Medvedek Pu, Pujsek, Zajec, Sivček, Kanga, Ru, Sova in Christopher Robin.

Zamisel za literarne junake je nastala iz resničnega družinskega okolja. Milnov sin Christopher Robin je imel zbirko plišastih živali, med katerimi je bil tudi medvedek, ki je postal navdih za glavnega junaka. Medvedek se sprva ni imenoval Winnie-the-Pooh. Christopher Robin ga je poznal kot Edwarda, ime Winnie pa je bilo povezano z resnično medvedko, ki je živela v londonskem živalskem vrtu. Ime Pooh je izviralo iz imena laboda, ki ga je deček poznal.

Prva literarna pojavitev medvedka sega še pred izid knjige. Milne je februarja 1924 v humoristični reviji Punch objavil pesem Teddy Bear, v kateri je nastopal medved z imenom Edward Bear. Pesem je bila istega leta vključena v Milnovo pesniško zbirko When We Were Very Young. Prva zgodba o Medvedku Puju je bila pozneje objavljena pred izidom knjige iz leta 1926. Milne je bil pred uspehom otroških knjig že uveljavljen pisatelj in dramatik. Sodeloval je tudi z revijo Punch, kjer je spoznal ilustratorja E. H. Sheparda.

Shepardove črno-bele ilustracije so postale sestavni del knjig. Pri oblikovanju medvedkove podobe je uporabljal tudi plišastega medveda svojega sina, ki se je nekoliko razlikoval od igrače Christopherja Robina. Po uspehu prve knjige je Milne leta 1928 izdal še The House at Pooh Corner. V njej se je druščini pridružil tudi Tiger, ki je pozneje postal eden najbolj znanih likov iz zgodb.

Milnove zgodbe so bile drugačne od številnih otroških pripovedi svojega časa. Namesto velikih pustolovščin in nevarnosti so se pogosto osredotočale na vsakdanje dogodke, prijateljstvo, nesporazume in preproste pogovore med živalmi.

Medvedek Pu je postal posebej znan po svoji ljubezni do medu, počasnem razmišljanju in nenavadni sposobnosti, da iz preprostih vprašanj nastanejo zapletene razprave. Uspeh knjig je sčasoma prerasel literarne okvire. Zgodbe so bile prevedene v številne jezike, nastajale so radijske priredbe, gledališke predstave in animirani filmi. Pomembno novo poglavje se je začelo v šestdesetih letih, ko je pravice za filmske priredbe pridobil Walt Disney. Leta 1966 je nastal kratki animirani film Winnie the Pooh and the Honey Tree, ki je lik predstavil novi generaciji občinstva.

Disneyjeva animirana podoba se je razlikovala od Shepardovih prvotnih ilustracij, predvsem po rumeni barvi medvedka in rdeči majici. Kljub temu so Milnove knjige ostale samostojna literarna klasika. Prvotne plišaste igrače Christopherja Robina, ki so bile navdih za večino glavnih likov, so danes del zbirke New York Public Library. Zgodbe so povezane tudi z resničnim angleškim gozdom Ashdown Forest v grofiji East Sussex, kjer je družina Milne preživljala čas. Tamkajšnja pokrajina je bila navdih za domišljijski Hundred Acre Wood.

Medvedek Pu je bil že od začetka povezan tudi z osebnim življenjem Christopherja Robina. Deček je zaradi knjižnega uspeha postal javno znana osebnost, kar je pozneje vplivalo na njegovo otroštvo in odnos do očetovega literarnega dela. Stoletnica prve knjige tako obeležuje tudi sto let sodelovanja med Milnom in Shepardom, katerega ilustracije so pomagale ustvariti enega najbolj prepoznavnih likov otroške književnosti.